Alkil-poliglikozid-karbonátok szintézise

Az alkil-poliglikozid-karbonátokat alkil-monoglikozidok dietil-karbonáttal történő átészterezésével állítottuk elő (4. ábra). A reaktánsok alapos összekeverése érdekében előnyösnek bizonyult a dietil-karbonát feleslegben történő alkalmazása, így az átészterező komponensként és oldószerként is szolgál. Ehhez az elegyhez 2 mól%-os 50%-os nátrium-hidroxid-oldatot csepegtetünk keverés közben körülbelül 120 °C-on. 3 óra visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd hagyjuk lehűlni 80 °C-ra, és 85%-os foszforsavval semlegesítjük. A dietil-karbonát feleslegét vákuumban ledesztilláljuk. Ilyen reakciókörülmények között egy hidroxilcsoport előnyösen észterezett. A visszamaradó eduktum és a termékek aránya 1:2,5:1 (monoglikozid: monokarbonát: polikarbonát).

Ebben a reakcióban a monokarbonát mellett viszonylag nagy szubsztitúciós fokú termékek is keletkeznek. A karbonát hozzáadásának mértéke a reakció szakképzett irányításával szabályozható. Egy C-hez₁₂ monoglikozid, a mono-, di- és trikarbonát eloszlása ​​7:3:1 az imént leírt reakciókörülmények között (5. ábra). Ha a reakcióidőt 7 órára növeljük, és ezalatt 2 mól etanolt desztillálunk le, akkor a fő termék C.₁₂ monoglikozid-dikarbonát. Ha 10 órára növeljük, és 3 mól etanolt desztillálunk le, akkor a fő termék végül a trikarbonát lesz. A karbonát hozzáadásának mértéke és így az alkil-poliglikozid vegyület hidrofil/lipofil egyensúlya így kényelmesen beállítható a reakcióidő és a desztillátum térfogatának változtatásával.