Alkil-poliglikozid-karbonátok szintézise

Az alkil-poliglikozid-karbonátokat alkil-monoglikozidok dietil-karbonáttal történő átészteresítésével állították elő (4. ábra). A reagensek alapos összekeverése érdekében előnyösnek bizonyult a dietil-karbonát feleslegben történő alkalmazása, hogy az átészterező komponensként és oldószerként is szolgáljon. 2 mol% 50%-os nátrium-hidroxid-oldatot csepegtetnek hozzá keverés közben ehhez az elegyhez körülbelül 120 °C-on. 3 órás visszafolyató hűtő alatti forralás után a reakcióelegyet hagyják 80 °C-ra hűlni, és 85%-os foszforsavval semlegesítik. A felesleges dietil-karbonátot vákuumban ledesztillálják. Ilyen reakciókörülmények között az egyik hidroxilcsoport előnyösen észteresedik. A visszamaradó redukált termék és a termék aránya 1:2,5:1 (monoglikozid:monokarbonát:polikarbonát).

A monokarbonát mellett ebben a reakcióban viszonylag magas szubsztitúciós fokú termékek is képződnek. A karbonátaddíció mértéke a reakció szakszerű irányításával szabályozható. C₁₂ monoglikozid esetén a fent leírt reakciókörülmények között 7:3:1 arányú mono-, di- és trikarbonát-eloszlást kapunk (5. ábra). Ha a reakcióidőt 7 órára növeljük, és ez idő alatt 2 mol etanol desztillálódik le, a fő termék a C₁₂ monoglikozid-dikarbonát. Ha ezt 10 órára növeljük, és 3 mol etanolt desztillálunk le, akkor a kapott fő termék végül a trikarbonát. A karbonát hozzáadásának mértéke, és így az alkil-poliglikozid vegyület hidrofil/lipofil egyensúlya így kényelmesen beállítható a reakcióidő és a desztillátum térfogatának változtatásával.