ALKIL-MONOGLUKOZIDOK

Az alkil-monoglükozidok egy D-glükóz egységet tartalmaznak. A gyűrűs szerkezetek jellemzőek a D-glükóz egységekre. Mind az öt-, mind a hattagú gyűrűk, amelyek heteroatomként egy oxigénatomot tartalmaznak, furán- vagy piránrendszerekhez kapcsolódnak. Az öttagú gyűrűs alkil-D-glükozidokat ezért alkil-d-glükofuranozidoknak, a hattagú gyűrűseket pedig alkil-D-glükopiranozidoknak nevezik.

Minden D-glükóz egység acetálfunkciót mutat, amelynek szénatomja az egyetlen, amely két oxigénatomhoz kapcsolódik. Ezt anomer szénatomnak vagy anomer centrumnak nevezik. Az anomer szénatomból származik az úgynevezett glikozidos kötés az alkilcsoporttal, valamint a szacharidgyűrű oxigénatomjával való kötés. A szénláncban való tájékozódás érdekében a D-glükóz egységek szénatomjait folyamatosan számozzuk (C-1-től C-6-ig), az anomer szénatomtól kezdve. Az oxigénatomokat a láncban elfoglalt helyzetük szerint számozzuk (O-1-től O-6-ig). Az anomer szénatom aszimmetrikusan szubsztituált, ezért két különböző konfigurációt vehet fel. A kapott sztereoizomereket anomereknek nevezzük, és az α vagy β előtaggal különböztetjük meg őket. A nómenklatúra konvenciói szerint az anomerek azt mutatják, hogy a két lehetséges konfiguráció közül az egyik, amelynek glikozidos kötése jobbra mutat a glükozidok Fischer-projekciós képleteiben. Pont az ellenkezője igaz az anomerekre.

A szénhidrátkémia nómenklatúrájában az alkil-monoglükozid neve a következőképpen épül fel: Az alkilcsoport megnevezése, az anomer konfiguráció jelölése, a „D-gluc” szótag, a ciklikus forma megjelölése és a „végződés” hozzáadása oside.” Mivel a szacharidokban a kémiai reakciók általában az anomer szénatomon vagy a primer vagy szekunder hidroxilcsoportok oxigénatomjain mennek végbe, az aszimmetrikus szénatomok konfigurációja általában nem változik, kivéve az anomer centrumban. Ebből a szempontból az alkil-glükozidok nómenklatúrája nagyon praktikus, mivel a D-glükóz kiindulási szacharid „D-gluc” szótagja sok gyakori reakciótípus esetén megmarad, és a kémiai módosulások utótagokkal írhatók le.

Bár a szacharid-nómenklatúra szisztematikája jobban fejleszthető a Fischer-projekciós képletek szerint, a szénláncot ciklikus ábrázolással rendelkező Haworth-képletek általában előnyösek a szacharidok szerkezeti képleteként. A Haworth-projekciók jobb térbeli benyomást adnak a D-glükóz egységek molekuláris szerkezetéről, és ebben a tanulmányban előnyösek. A Haworth-képletekben gyakran nem szerepelnek a szacharidgyűrűhöz kapcsolódó hidrogénatomok.