ALKIL-MONOGLÜKOZIDOK

Az alkil-monoglükozidok egy D-glükóz egységet tartalmaznak. A gyűrűs szerkezet tipikus a D-glükóz egységekre. Mind az öt-, mind a hattagú gyűrűk, amelyek heteroatomként egy oxigénatomot tartalmaznak, furán- vagy piránrendszerekhez kapcsolódnak. Az öttagú gyűrűs alkil-D-glükozidokat ezért alkil-D-glükofuranozidoknak, a hattagú gyűrűseket pedig alkil-D-glükopiranozidoknak nevezik.

Minden D-glükóz egység acetálcsoportot mutat, amelynek szénatomja az egyetlen, amely két oxigénatomhoz kapcsolódik. Ezt anomer szénatomnak vagy anomer centrumnak nevezzük. Az úgynevezett glikozidos kötés az alkilcsoporttal, valamint a szacharidgyűrű oxigénatomjával való kötés az anomer szénatomból származik. A szénláncban való orientáció érdekében a D-glükóz egységek szénatomjait folyamatosan számozzuk (C-1-től C-6-ig), az anomer szénatommal kezdve. Az oxigénatomokat a láncban elfoglalt helyzetük szerint számozzuk (O-1-től O-6-ig). Az anomer szénatom aszimmetrikusan szubsztituált, ezért két különböző konfigurációt vehet fel. A kapott sztereoizomereket anomereknek nevezzük, és az α vagy β előtaggal különböztetjük meg őket. A nómenklatúra-egyezményeknek megfelelően az anomerek azt a két lehetséges konfiguráció egyikét jelentik, amelynek glikozidos kötése jobbra mutat a glükozidok Fischer-vetítési képletében. Pontosan az ellenkezője igaz az anomerekre.

A szénhidrátkémia nevezéktanában az alkil-monoglükozidok neve a következőképpen épül fel: az alkilcsoport megnevezése, az anomer konfiguráció megnevezése, a „D-glükóz” szótag, a ciklikus forma megnevezése és az „ozid” végződés hozzáadása. Mivel a szacharidokban a kémiai reakciók általában az anomer szénatomon vagy az elsődleges vagy szekunder hidroxilcsoportok oxigénatomjain mennek végbe, az aszimmetrikus szénatomok konfigurációja általában nem változik, kivéve az anomer centrumot. Ebben a tekintetben az alkil-glükozidok nevezéktana nagyon praktikus, mivel az alapszacharid, a D-glükóz „D-glükóz” szótagja számos gyakori reakciótípus esetén megmarad, és a kémiai módosulások utótagokkal írhatók le.

Bár a szacharid-nómenklatúra szisztematikája jobban kidolgozható a Fischer-vetítési képletek alapján, a szacharidok szerkezeti képleteiként általában a szénlánc ciklikus ábrázolását tartalmazó Haworth-képleteket részesítik előnyben. A Haworth-vetítések jobb térbeli betekintést nyújtanak a D-glükóz egységek molekulaszerkezetébe, és ebben az értekezésben is ezeket részesítjük előnyben. A Haworth-képletekben a szacharidgyűrűhöz kapcsolódó hidrogénatomok gyakran nem szerepelnek.