ALKIL-MONOGLUKOZIDOK

Az alkil-monoglükozidok egy D-glükóz egységet tartalmaznak.A gyűrűs szerkezetek jellemzőek a D-glükóz egységekre.Az öt- és hattagú gyűrűk, amelyek heteroatomként egy oxigénatomot tartalmaznak, furán- vagy piránrendszerekhez kapcsolódnak.Az öttagú gyűrűs alkil-D-glükozidokat ezért alkil-d-glükofuranozidoknak, a hattagú gyűrűseket pedig alkil-D-glükopiranozidoknak nevezik.

Minden D-glükóz egység acetálfunkciót mutat, amelynek szénatomja az egyetlen, amely két oxigénatomhoz kapcsolódik.Ezt anomer szénatomnak vagy anomer centrumnak nevezik.Az anomer szénatomból jön létre az úgynevezett glikozidos kötés az alkilcsoporttal, valamint a szacharidgyűrű oxigénatomjával való kötés.A szénláncban való tájékozódás érdekében a D-glükóz egységek szénatomjait folyamatosan számozzuk (C-1-től C-6-ig), az anomer szénatomtól kezdve.Az oxigénatomokat a láncban elfoglalt helyzetük szerint számozzuk (O-1-től O-6-ig).Az anomer szénatom aszimmetrikusan szubsztituált, ezért két különböző konfigurációt vehet fel.A kapott sztereoizomereket anomereknek nevezzük, és az α vagy β előtaggal különböztetjük meg őket.A nómenklatúra konvenciói szerint az anomerek azt mutatják, hogy a két lehetséges konfiguráció közül az egyik, amelynek glikozidos kötése jobbra mutat a glükozidok Fischer-projekciós képleteiben.Pont az ellenkezője igaz az anomerekre.

A szénhidrátkémia nómenklatúrájában az alkil-monoglükozid neve a következőképpen épül fel: Az alkilcsoport megnevezése, az anomer konfiguráció jelölése, a „D-gluc” szótag, a ciklikus forma megjelölése és a „végződés” hozzáadása oside.”Mivel a szacharidokban a kémiai reakciók általában az anomer szénatomon vagy a primer vagy szekunder hidroxilcsoportok oxigénatomjain mennek végbe, az aszimmetrikus szénatomok konfigurációja általában nem változik, kivéve az anomer centrumban.Ebből a szempontból az alkil-glükozidok nómenklatúrája nagyon praktikus, mivel a D-glükóz kiindulási szacharid „D-gluc” szótagja sok gyakori reakciótípus esetén megmarad, és a kémiai módosulások utótagokkal írhatók le.

Bár a szacharid-nómenklatúra szisztematikája jobban fejleszthető a Fischer-projekciós képletek szerint, a szénláncot ciklikusan ábrázoló Haworth-képletek általában előnyösek a szacharidok szerkezeti képleteként.A Haworth-projekciók jobb térbeli benyomást adnak a D-glükóz egységek molekuláris szerkezetéről, és ebben a tanulmányban előnyösek.A Haworth-képletekben a szacharidgyűrűhöz kapcsolódó hidrogénatomok gyakran nem szerepelnek.